The Highwaymen fue un supergrupo estadounidense de música country formado por Johnny Cash, Waylon Jennings, Willie Nelson y Kris Kristofferson. Activo de 1985 a 1995, el grupo lanzó tres álbumes: dos con Columbia Records y uno con Liberty Records. Alcanzaron un gran éxito con su éxito "Highwayman", que lideró las listas de éxitos, y se hicieron conocidos por su singular colaboración con voces legendarias. Johnny Rodriguez participó como artista invitado en su grabación de "Deportee". The Highwaymen también aparecieron juntos en la película "Stagecoach". A pesar de una disputa legal con un grupo de folk del mismo nombre, llegaron a un acuerdo que les permitió usar el nombre e incluso actuar juntos en 1990. The Highwaymen son recordados como íconos de la música country y reconocidos por su potente sonido colaborativo.